১৯৬৫ সালে স্বাধীন দেশ হিসেবে আত্মপ্রকাশের পর সিঙ্গাপুর তিনজন প্রধানমন্ত্রী পেয়েছে, তিনজনই শাসক দল পিপলস অ্যাকশন পার্টির (পিএপি) ছিলেন।
প্রথমজন ছিলেন লি’র বাবা লি কুয়ান ইয়ু, তাকে আধুনিক সিঙ্গাপুরের প্রতিষ্ঠাতা হিসেবে গণ্য করা হয়। তিনি দেশটিকে ২৫ বছর শাসন করেছেন।
বিশ্লেষকরা বলছেন এ দায়িত্ব হস্তান্তর সিঙ্গাপুরের রাজনৈতিক নেতৃত্বে বিবর্তনের ইঙ্গিত দিচ্ছে। যা লি’র পরিবারের ছায়া থেকে সরে যাবে, যদিও লি মন্ত্রিসভায় একজন জ্যেষ্ঠ মন্ত্রী হিসেবে থেকে যাবেন।